Родиной, уже ставшего классикой коктейля Дайкири, является Куба. Впервые самый простой по составу Дайкири (в него входил ром, свежевыжатый сок лайма и сахар) был приготовлен в 1905 году горным инженером американцем по имени Дженнингс Кокс. Он занимался разработкой месторождения железа на юго-востоке Кубы в городе Дайкири. По легенде, Кокса должно было посетить высокое руководство, а гостей, как известно, принято угощать. Ром имелся у Кокса в достатке, но это не оригинально, поэтому ему в голову пришла идея смешать его с соком лайма и сахаром, благо последние два ингредиента произрастают на Кубе в избытке. Коктейль получился слегка сладковатым, но прекрасно утолял жажду и пришелся по вкусу презентабельным посетителям.
Дайкири недолго задержался на Кубе - до 1909 года. Затем он распространяется по всей Америке, благодаря офицеру ВМС США Адмиралу Лусиусу Джонсону, который найдя этот рецепт, представляет его в Клубе Военно-морского флота в городе Вашингтон.
Всплеск популярности коктейля приходиться на 1920 год, когда о нем упоминается в книге Фрэнсиса Скотта Фицджеральда «По ту сторону рая», в которой заказ двойного дайкири предвещает опьяняющий вечер. А также на сороковые годы благодаря Рузвельту, поддерживающему торговые отношения с Кубой в дефицитные военные годы, что делало легкодоступным все напитки на основе рома.
Дайкири предпочитал Джон Ф. Кеннеди, а самым легендарным ценителем этого напитка был Эрнест Хэмингуэй, которому впервые его сделал бармен из бара «Ла-Флоридита» в Гаване Константе Рибалгуа. Американцы так полюбили этот напиток, что ежегодно 19 июля празднуют национальный день Дайкири.
